Obtenção, estudo cristaloquímico e investigação de propriedades fluorescentes de novos sistemas multicomponentes contendo ácido pícrico e derivados nitrogenados.

Abstract

A química supramolecular, ou a “química além da molécula”, consiste no estudo e na montagem de sistemas baseados nas interações intermoleculares, as ligações não-covalentes, que ocorrem entre as moléculas, sendo então responsáveis pela estrutura e organização dessas moléculas no espaço. Um tipo de sistema que é construído a partir dessas interações, são os sistemas multicomponentes, sólidos cristalinos que podem ser sais ou cocristais. No presente trabalho foram obtidos cinco novos sais de picrato contendo compostos nitrogenados, sendo eles ADA-AP.H2O, PPY-AP, DPK-AP, BBBPY-AP and DPO-AP, onde AP significa ácido pícrico, ADA é amantadina, PPY é 4-pirrolidinilpiridina, DPK é 2,2’-dipiridil cetona, BBBPY é 4,4’-diterc-butil-2,2’-bipiridina e DPO é 2,5-difeniloxazol. Os materiais foram obtidos por meio de recristalização em acetonitrila, envolvendo a proporção 1:1 de ácido pícrico e derivado nitrogenado. Os cinco compostos obtidos foram caracterizados por ponto de fusão e por espectroscopia de absorção na região do ultravioleta e visível (UV-vis) e espectroscopia de absorção na região do infravermelho (IV). Todas as estruturas cristalinas foram elucidadas pela técnica de difração de raios X por monocristal (DRX), permitindo confirmar a estrutura proposta. Os dados de DRX fornecem informações importante sobre a natureza molecular dos materiais. Observou-se que em todos os casos estudados, houve a formação de sais, oriundos da transferência de um hidrogênio do ácido pícrico para o derivado nitrogenado. Detalhes sobre as interações intermoleculares das cinco novas espécies foram estudadas pelas análises das superfícies de Hirshfeld e dos gráficos de fingerprint 2D. Por fim, estudos por espectroscopia de fluorescência estacionária revelou que apenas o composto DPO-AP apresenta um comportamento fluorescente diferente, frente a presença do ácido pícrico. Isto revela que o derivado nitrogenado DPO pode vir a atuar com um sensor para detecção de ácido pícrico. Estudos mais detalhados serão realizados para melhor entender este comportamento.