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Title: Obtenção de pinol a partir da isomerização do óxido de alfa pineno utilizando catalisador à base de heteropoliácido, o sal de césio Cs2,5H0,5PW12O40.
Authors: Ribeiro, Cláudio Júnior Andrade
metadata.dc.contributor.advisor: Rocha, Kelly Alessandra da Silva
Keywords: Catálise
Compostos terpênicos
Isomerização
Issue Date: 2017
metadata.dc.contributor.referee: Rocha, Kelly Alessandra da Silva
Dutenhefner, Patricia Alejandra Robles
Vieira, Camila Grossi
Citation: RIBEIRO, Cláudio Júnior Andrade. Obtenção de pinol a partir da isomerização do óxido de alfa pineno utilizando catalisador à base de heteropoliácido, o sal de césio Cs2,5H0,5PW12O40. 2017. 65 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas e Biológicas, Universidade Federal de Ouro Preto, Ouro Preto, 2017.
Abstract: O sal de heteropoliácido Cs2,5 H0,5PW12O40 (CSPW) foi utilizado como catalisador no desenvolvimento de um processo heterogêneo de isomerização do óxido de alfa-pineno realizado em acetona. O desenvolvimento de um processo seletivo de isomerização do óxido de alfa-pineno é uma tarefa bastante desafiadora devido à alta reatividade deste substrato. A maior parte dos processos desenvolvidos a partir dessa reação leva à obtenção de aldeído canfolênico como produto principal associado à formação de uma mistura de isômeros. Neste processo foi obtido como produto principal o composto pinol com uma seletividade de 50% a uma completa conversão do substrato. Nas condições otimizadas, o único sub-produto obtido com seletividade relevante foi o aldeído canfolênico. De modo que, a melhor seletividade conjunta alcançada para pinol e aldeído canfolênico foi equivalente a 70%. O produto pinol é um éter que possui o fragmento oxabiciclo-octeno o que possibilita associá-lo aos compostos que apresentam propriedades organolépticas interessantes, os quais podem ser aplicados em compostos de química fina. Além disso, é conhecido que compostos contendo este fragmento são aplicados como herbicidas e transportadores de drogas. O aldeído canfolênico por sua vez é um importante intermediário para a produção de fragrâncias de sândalo conhecidas e já comercializadas. Na literatura não há relatos de obtenção seletiva de pinol por meio de processos heterogêneos envolvendo a reação de isomerização de óxido de α-pineno. Não existem ainda, relatos de estudos empregando catalisadores a base de sal de heteropoliácido para esta finalidade. O que torna inédita a aplicação do sal CsPW na reação proposta.
metadata.dc.description.abstracten: The heteropolyacid salt catalyst Cs2.5H0.5PW12O40 (CSPW) was used in a heterogeneous process of isomerization of alpha-pinene oxide in acetone. The development of selective process by isomerization of α-pinene oxide was a very innovative task due to the high reactivity of this substrate. Previous processes developed from this reaction produced the campholenic aldehyde as the major product together with a mixture of isomers. Pinol was obtained as the major product with 50% selectivity and complete conversion of the substrate. Under these conditions, only campholenic aldehyde was obtained as another product in relevant concentration. The best selectivity obtained for pinol + campholenic aldehyde was equivalent to 70%. Pinol is an ether which the oxabicyclooctene fragment and may be associated with other compounds with interesting organoleptic properties used in fine chemistry industrie. Similar compounds are also known which are applied as herbicides and drug carriers. Campholenic aldehyde is an important intermediate for the production of commercial sandalwood fragrances. Not have reports in the literature of the selective heterogeneous processes obtaining pinol by the isomerization of α-pinene oxide. Also, don’t have reports of the application of heteropolyacid salt catalysts (CsPW) were found for this purpose, which reveals the high relevance of the proposed reaction.
Description: Programa de Pós-Graduação em Química. Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas e Biológicas, Universidade Federal de Ouro Preto.
URI: http://www.repositorio.ufop.br/handle/123456789/9075
metadata.dc.rights.license: Autorização concedida ao Repositório Institucional da UFOP pelo autor, 24/10/2017, com as seguintes condições: disponível sob Licença Creative Commons 4.0, que permite copiar, distribuir e transmitir o trabalho, desde que seja citado o autor e licenciante. Não permite o uso para fins comerciais nem a adaptação desta.
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