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Title: Pentacyclic triterpenes from branches of Maytenus robusta and in vitro cytotoxic property against 4T1 cancer cells.
Authors: Sousa, Grasiely Faria de
Soares, Daniel Crístian Ferreira
Mussel, Wagner da Nova
Pompeu, Nana Flora Elias
Silva, Grácia Divina de Fátima
Vieira Filho, Sidney Augusto
Duarte, Lucienir Pains
Keywords: Celastraceae
Issue Date: 2014
Citation: SOUSA, G. F. de et al. Pentacyclic triterpenes from branches of Maytenus robusta and in vitro cytotoxic property against 4T1 cancer cells. Journal of the Brazilian Chemical Society (Impresso), v. 25, p. 1338-1345, 2014. Disponível em: <http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0103-50532014000800004&script=sci_arttext>. Acesso em: 15 out. 2015.
Abstract: Dois novos friedelanos, 1 e 2, e cinco triterpenos pentacíclicos conhecidos foram isolados dos galhos de Maytenus robusta. Suas estruturas químicas foram identificadas como 3,16-dioxo-29- hidroxifriedelano (1), 3-oxo-16b,29-di-hidroxifriedelano (2), 3-oxofriedelano (3), 3b-friedelinol (4), 3,16-dioxofriedelano (5), 3-oxo-29-hidroxifriedelano (6) e 3,16-dioxo-12a-hidroxifriedelano (7). A estrutura e estereoquímica dos triterpenos 1 e 2 foram estabelecidas por infravermelho (IR), ressonância magnética nuclear (NMR) 1D/2D, espectrometria de massas de alta resolução com ionização química à pressão atmosférica (HR-APCIMS) e difração de raios X de pó. A atividade citotóxica in vitro dos triterpenos 1 a 6 foi avaliada frente a células de câncer de mama murino. Os triterpenos 1 e 2 apresentaram atividade citotóxica contra células 4T1 em baixa concentração. ______________________________________________________________________________________________
ABSTRACT: Two new friedelane-type compounds 1 and 2 and five known pentacyclic triterpenes were isolated from branches of Maytenus robusta. Their structures were identified as 3,16-dioxo- 29-hydroxyfriedelane (1), 3-oxo-16b,29-dihydroxyfriedelane (2), 3-oxofriedelane (3), 3b-friedelinol (4), 3,16-dioxofriedelane (5), 3-oxo-29-hydroxyfriedelane (6), and 3,16-dioxo- 12a-hydroxyfriedelane (7). The structures and the stereochemistry of triterpenes 1 and 2 were established through infrared (IR), 1D/2D nuclear magnetic resonance (NMR), high-resolution atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry (HR-APCIMS) spectral data and powder X-ray diffraction. The in vitro cytotoxic property of triterpenes 1 to 6 on 4T1 murine breast cancer cells was evaluated. The triterpenes 1 and 2 showed cytotoxic activity against 4T1 cells at a lower concentration.
URI: http://www.repositorio.ufop.br/handle/123456789/6001
ISSN: 16784790
metadata.dc.rights.license: Journal of the Brazilian Chemical Society permite que a UFOP deposite uma cópia em formato eletrônico dos artigos de seus alunos e professores publicados neste periódico no Repositório Institucional. Contato via email em 13 set. 2013.
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