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Title: Processo de isomerização e de hidratação do β-cariofileno catalisado por heteropoliácido.
Authors: Silva, Marcelly Maurício Brandão
metadata.dc.contributor.advisor: Rocha, Kelly Alessandra da Silva
Vieira, Camila Grossi
Keywords: Heteropoliácidos
Isomerização
Hidratação
Issue Date: 2022
metadata.dc.contributor.referee: Rocha, Kelly Alessandra da Silva
Vieira, Camila Grossi
Silva, Anderson Gabriel Marques da
Nogueira, André Esteves
Citation: SILVA, Marcelly Maurício Brandão. Processo de isomerização e de hidratação do β-cariofileno catalisado por heteropoliácido. 2022. 66 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas e Biológicas, Universidade Federal de Ouro Preto, Ouro Preto, 2022.
Abstract: Neste trabalho foi desenvolvido um processo catalítico homogêneo via reação de isomerização e hidratação para a valorização do composto sesquiterpênico, β-cariofileno, empregando catalisadores heteropoliácidos (HPAs) comerciais da série de Keggin, particularmente, H3PW12O40·xH2O (ácido fosfotúngstico, HPW), H3PMo12O40·xH2O (ácido fosfomolíbdico, HPMo) e H4SiW12O40·xH2O (ácido silicotúngstico, HSiW). O processo de transformação do β-cariofileno, um dos sesquiterpênicos mais abundantes na natureza, foi realizado em meio ácido sob condições brandas de reação na presença de solventes cetônicos, acetona e butanona. Os principais produtos obtidos no processo foram o (-)-cloveno (via reação de isomerização) e os álcoois sesquiterpênicos, β-cariolanol e β-clovanol (via reação de hidratação). A quantidade de água de hidratação presente nos solventes cetônicos (acetona ou butanona), bem como nos catalisadores comerciais empregados foi suficiente para a formação dos compostos β-cariolanol e β-clovanol, sem a necessidade de adição de água extra ao sistema catalítico. Os experimentos em condições otimizadas empregando HPW, HSiW e HPMo em solução de butanona e acetona apresentaram perfis reacionais similares e também, melhor desempenho catalítico em comparação ao catalisador ácido convencional, H2SO4, obtendo rendimento total em torno de 70-80% para os três produtos principais. Os produtos obtidos apresentam aplicação nas indústrias farmacêuticas e de perfumaria e apresentam valor comercial expressivamente superior ao do β-cariofileno. Até o presente momento, não existem relatos de estudos empregando catalisadores a base de heteropoliácido para o desenvolvimento de um processo de transformação do β-cariofileno envolvendo reações de hidratação e isomerização realizadas de modo simultâneo, sendo inédita a aplicação do HPW, HPMo e HSiW no desenvolvimento do processo aqui descrito.
metadata.dc.description.abstracten: In this work a homogeneous catalytic process was developed via isomerization and hydration reaction for the valorization of the sesquiterpene compound, β-caryophyllene, using commercial heteropoly acid catalysts (HPAs) of the Keggin series, particularly, H3PW12O40·xH2O (phosphotungstic acid, HPW), H3PMo12O40·xH2O (phosphomolybdic, HPMo) and H4SiW12O40·xH2O (silicotungstic acid, HSiW). The transformation process of β-caryophyllene, one of the most abundant sesquiterpenes in nature, was carried out in an acid medium under mild reaction conditions in the presence of ketonic solvents, acetone and butanone. The main products obtained in the process were (-)-clovene (via isomerization reaction) and sesquiterpene alcohols, β-caryolanol and β-clovanol (via hydration reaction). The amount of water of hydration present in ketone solvents (acetone or butanone), as well as in the commercial catalysts employed, was sufficient for formation of β-caryolanol and β-clovanol compounds, without the need for adding extra water to the catalytic system. The experiments under optimized conditions using HPW, HSiW and HPMo in butanone and acetone solution showed similar reaction profiles and also, better catalytic performance compared to the conventional acid catalyst, H2SO4, obtaining total yields around 70-80% for the three main products. The products obtained have application in the pharmaceutical and perfumery industries and present commercial value significantly higher than that of β-caryophyllene. To date, there are no reports of studies using heteropoly acid based catalysts for the development of a β-caryophyllene transformation process involving hydration and isomerization reactions carried out simultaneously, being the unprecedented application of HPW, HPMo and HSiW in the development of the process described here.
Description: Programa de Pós-Graduação em Química. Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas e Biológicas, Universidade Federal de Ouro Preto.
URI: http://www.repositorio.ufop.br/jspui/handle/123456789/16315
metadata.dc.rights.license: Autorização concedida ao Repositório Institucional da UFOP pelo(a) autor(a) em 28/02/2023 com as seguintes condições: disponível sob Licença Creative Commons 4.0 que permite copiar, distribuir e transmitir o trabalho, desde que sejam citados o autor e o licenciante. Não permite o uso para fins comerciais nem a adaptação.
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