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Título: Caracterização de derivados de dimetoxidicinamalacetona, difluroboro flavanonas e quinoxalinas e das interações com Buckminsterfulereno (C60) para aplicação em dispositivos eletrônicos orgânicos.
Autor(es): Curcio, Sergio Fernando
Orientador(es): Cazati, Thiago
Valaski, Rogério
Palavras-chave: Dimetoxidicinamalacetona
Quinoxalinas
Difluroboro flavanonas
Fluorescência
Fluorescência - supressão
Data do documento: 2022
Membros da banca: Cazati, Thiago
Eccher, Juliana
Soares, Jaqueline dos Santos
Postachini, Bruna Bueno
Merlo, Aloir Antônio
Referência: CURCIO, Sérgio Fernando. Caracterização de derivados de dimetoxidicinamalacetona, difluroboro flavanonas e quinoxalinas e das interações com Buckminsterfulereno (C60) para aplicação em dispositivos eletrônicos orgânicos. 2022. 220 f. Tese (Doutorado em Engenharia de Materiais) – Escola de Minas, Universidade Federal de Ouro Preto, Ouro Preto, 2022.
Resumo: Compostos derivados das quinoxalinas (5e, 5g), difluroboro flavanonas (4c, 4e) e dimetoxidicinamalacetona (AGC101), foram estudados em decorrência de suas propriedades fotofísicas. Para executar o estudo, foram preparados soluções e filmes finos desses compostos com diferentes quantidades de C60, com intuito de verificar o potencial desses materiais como doadores de elétrons em dispositivos eletrônicos orgânicos. Os materiais foram caracterizados por espectroscopia de absorção óptica, fluorescência estacionária e fluorescência resolvida no tempo. Para todos os compostos, os decaimentos do estado excitado mostraram redução do tempo de vida no estado sólido em comparação com os tempos de vida das soluções, indicando assim, agregação das moléculas. A aplicação da teoria de Kasha indica agregação tipo H (empilhamento) para a AGC101 e a 5e e tipo J (lado a lado) para 5g, 4c e 4e. Assumindo que estes compostos se comportam como doadores de elétrons e o C60 como aceitador de elétrons, foi analisada a supressão da fluorescência em função da concentração de C60, tanto em solução como em filme. O estudo dos gráficos de Stern-Volmer das soluções dos compostos mostrou predominância de supressões estáticas (do tipo por esfera efetiva). A mesma análise foi realizada para os filmes e, aplicando a teoria de Förster para a transferência de energia ressonante (FRET), foi interpretado o resultado como distância de difusão excitônica LD, obtendo distâncias de 5,3nm a 7,8nm em acordo com os valores encontrados nos artigos de referência. Os coeficientes de difusão D foram também calculados obtendo valores entre 2,8x10-3 cm 2 /s e 5,4x10-3 cm 2 /s na ordem de grandeza dos encontrados na literatura. As estruturas e valores obtidos permitem afirmar que os materiais estudados são de interesse para a fabricação de dispositivos eletrônicos orgânicos.
Resumo em outra língua: Compounds derived from quinoxalines (5e, 5g), difluroboron flavanones (4c, 4e) and dimethoxydicinmalacetone (AGC101) were studied due to their photophysical properties. To carry out the study, solutions and thin films of these compounds were prepared with different amounts of C60, in order to verify the potential of these materials as electron donors in organic electronic devices. The materials were characterized by optical absorption spectroscopy, stationary fluorescence and time resolved fluorescence. For all compounds, the excited state decays showed reduced solid-state lifetimes compared to solutions lifetimes, thus indicating aggregation of molecules. The application of Kasha's theory indicates H-type aggregation (stacking) for AGC101 and 5e and J-type (side by side) for 5g, 4c and 4e. Assuming that these compounds behave as electron donors and C60 as electron acceptor, we analyzed the fluorescence suppression as a function of the concentration of C60, both in solution and on film. The study of the Stern-Volmer plots of the solutions of the compounds showed a predominance of static suppressions (of the effective sphere type). The same analysis was performed for the films and, applying Förster's theory for resonant energy transfer (FRET), the result was interpreted as excitonic diffusion distance LD, obtaining distances from 5.3nm to 7.8nm in accordance with the values found in reference articles. The diffusion coefficients D were also calculated obtaining values between 2.8x10-3 cm 2 /s and 5.4x10-3 cm 2 /s in the order of magnitude of those found in the literature. The structures and values obtained allow us to state that the materials studied are of interest for the manufacture of organic electronic devices.
Descrição: Programa de Pós-Graduação em Engenharia de Materiais. Departamento de Engenharia Metalúrgica, Escola de Minas, Universidade Federal de Ouro Preto.
URI: http://www.repositorio.ufop.br/jspui/handle/123456789/15085
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