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Title: Síntese e investigação fotofísica de difluoroboro flavanonas inéditas.
Authors: Ariza Paez, Elida Betania
metadata.dc.contributor.advisor: Taylor, Jason Guy
Hilário, Flaviane Francisco
Keywords: Flavonóides
Fluorescência
Cinética química
Issue Date: 2020
metadata.dc.contributor.referee: Hilário, Flaviane Francisco
Taylor, Jason Guy
Carneiro, Vânia Maria Teixeira
Gil, Laurent Frédéric
Citation: ARIZA PAEZ, Elida Betania. Síntese e investigação fotofísica de difluoroboro flavanonas inéditas. 150 f. 2020. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas e Biológicas, Universidade Federal de Ouro Preto, Ouro Preto, 2020.
Abstract: Os complexos β-dicetonatos de difluoroboro são altamente luminescentes apresentando várias propriedades como forte fluorescência, tanto em solução quanto no estado sólido, e grandes coeficientes de extinção molar. Devido às suas ricas propriedades óticas, estes compostos mostram amplas aplicações em diversas áreas dentro da química sintética e a eletrônica orgânica como em automontagens e aplicações em biossensores, bio-imagens e dispositivos optoeletrônicos. O fácil e rápido processo de síntese faz ainda mais atrativo o desenvolvimento deste tipo de compostos, pois permite obter uma grande variedade de moléculas com diferentes padrões de substituição. São amplamente conhecidos os estudos de síntese dos compostos derivados de β-dicetonatos assim como também suas propriedades óticas, mas no caso das flavanonas não existem trabalhos relatados na literatura. Portanto, no presente trabalho o objetivo foi sintetizar uma série de novas difluoroboro-flavanonas e estudar suas propriedades foto-físicas por diferentes técnicas de emissão como fluorescência estacionaria e fluorescência resolvida no tempo. O mecanismo de síntese empregado foi baseado na reação de condensação de Claisen para a obtenção de β-dicetonas substituídas e subsequentemente as flavanonas, a partir das quais foram obtidas as difluoroboro-flavanonas inéditas, por meio da reação de complexação entre as flavanonas sintetizadas e o BF3.Et2O. Os estudos foto-físicos por meio das técnicas de absorção na região do UV-visível, emissão por fluorescência estacionaria e fluorescência resolvida no tempo permitiram obter os valores de rendimento quântico em solução, sendo o composto 57 o mais fluorescente na presença de CHCl3 como solvente, Φ=0,75012. Além disso, cada molécula analisada apresentou só um tempo de decaimento em cada solvente o que significa que na solução a emissão observada foi devida somente a um processo de decaimento e, portanto, só uma espécie é responsável pela emissão de fluorescência. Foram feitos também os cálculos experimentais dos níveis de energia HOMO e LUMO por meio da técnica de voltametria cíclica, sendo os valores similares entre os compostos obtidos e estudados.
metadata.dc.description.abstracten: Difluoroboro β-dicetonate complexes are highly luminescent with extensive properties such as fluorescence both in solution and in solid state and high molar extinction coefficients. Due to the rich optical properties, these compounds show wide applications in various areas within synthetic chemistry and organic electronics such as in self-assembly and applications in biosensors, bio-imaging and optoelectronic devices. The easy and fast synthesis process makes the development of these β-dicetonatederived compounds and their optical properties even more attractive, but in the case of flavanones there are no reported works in the literature. Therefore, in the present work the aim is to synthesize a range of molecules and study their photo-physical properties by different emission techniques such as stationary fluorescence and time-resolved fluorescence. The mechanism of synthesis applied is based on a Baker–Venkataraman reaction in order to obtain substituted diketones which were subsequently reacted with aldehydes to afford the proposed flavanones. The complexation was achieved from the optimized reaction between the synthesized flavanones and BF3. Et2O. The photophysical studies were carried out using UV-visible absorption, emission by stationary fluorescence and fluorescence resolved in time techniques which allowed us to determine the quantum yield (Φ) in solution. Compound 57 was the most fluorescent in the presence of CHCl3 as a solvent (Φ=0,75012 and 4,78±0,03 ns as decay time). In addition, each molecule analyzed presented only one decay time in each solvent which means that in the solution the observed emission is due to a single decay process and therefore only one species is responsible for the emission of fluorescence. The experimental calculations of the HOMO and LUMO energy levels were also performed by means of the cyclic voltametry technique, being all the values similar among the molecules under study.
Description: Programa de Pós-Graduação em Química. Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas e Biológicas, Universidade Federal de Ouro Preto.
URI: http://www.repositorio.ufop.br/handle/123456789/12762
metadata.dc.rights.license: Autorização concedida ao Repositório Institucional da UFOP pelo(a) autor(a) em 18/03/2020 com as seguintes condições: disponível sob Licença Creative Commons 4.0 que permite copiar, distribuir e transmitir o trabalho, desde que sejam citados o autor e o licenciante. Não permite o uso para fins comerciais nem a adaptação.
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