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dc.contributor.advisorRocha, Kelly Alessandra da Silvapt_BR
dc.contributor.advisorVieira, Camila Grossipt_BR
dc.contributor.authorRibeiro, Maria Stella Palhares-
dc.date.accessioned2020-06-03T19:09:30Z-
dc.date.available2020-06-03T19:09:30Z-
dc.date.issued2019-
dc.identifier.citationRIBEIRO, Maria Stella Palhares. Aplicação de catalisadores a base de heteropoliácidos na transformação de compostos terpênicos: (+)-aromadendreno e (R,R)-sabineno. 2019. 54 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas e Biológicas, Universidade Federal de Ouro Preto, Ouro Preto, 2019.pt_BR
dc.identifier.urihttp://www.repositorio.ufop.br/handle/123456789/12300-
dc.descriptionPrograma de Pós-Graduação em Química. Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas e Biológicas, Universidade Federal de Ouro Preto.pt_BR
dc.description.abstractNeste trabalho foram empregados catalisadores a base de heteropoliácidos da série de Keggin, no desenvolvimento de processos para transformação catalítica de componentes presentes na matéria prima de origem natural, visando obter compostos com potencial valor agregado. Estudou-se a aplicação do catalisador H3PW12O40 (PW), o heteropoliácido mais forte da série Keggin, em sistema homogêneo, e seu sal de césio (CsPW), empregado como catalisador em sistema heterogêneo, para a funcionalização do (+)-aromadendreno em fase líquida. Até então, não foi encontrado relatos na literatura usando heteropoliácidos como catalisadores para essa reação. O (+)-aromadendreno é um composto de origem natural, o qual pode ser extraído da cauda de destilação do óleo essencial de Eucalyptus globulus, e cuja principal propriedade é atividade antimicrobiana. Os estudos da transformação de (+)-aromadendreno resultaram na obtenção de produtos funcionalizados conhecidos e inéditos, além do produto de isomerização formado nos solventes butanol e etanol, conhecido como (+)-ledeno, que apresenta propriedades antibacteriana, antifúngica, ant-inflamatória e anti-oxidante, empregados principalmente na indústria farmacêutica. A seletividade para os produtos de interesse é dependente das condições reacionais, contudo, foram observados a formação dos mesmos produtos principais mediante o uso do PW e do CsPW para ambos os solventes estudados. A utilização do etanol como solvente e nucleófilo se mostrou mais promissora quando comparada ao emprego do butanol. O uso do catalisador heterogêneo, CsPW, possibilita o desenvolvimento de um processo ambientalmente favorável, onde a recuperação do catalisador pode ocorrer mais facilmente assim como sua reutilização. Em condições otimizadas e na presença de CsPW, foi alcançado um rendimento de 70%, em apenas 30 minutos de reação em butanol. E em etanol um rendimento conjunto para os produtos de interesse equivalente a 74%. O CsPW também foi utilizado como catalisador em sistema heterogêneo na isomerização e na funcionalização do (R,R)-sabineno. Até o presente momento, não existem relatos de estudos empregando catalisadores a base de sal de heteropoliácido para esta finalidade, sendo inédita a aplicação do sal CsPW na reação proposta. O sabineno é um monoterpeno bicíclico encontrado no óleo essencial da planta Aloysia sellowii moldenke, na pimenta preta e também em de folhas do grupo Duguetia furfuracea. Esse composto apresenta ação analgésica, anti-inflamatória e expectorante. Em todos os testes catalíticos realizados, foram obtidos como produtos principais os compostos: α-terpineno, γ-terpineno, terpinoleno, acetato de 1,4-terpineol, 1,4-terpineol e 1,8-terpineol. Em condições favoráveis a funcionalização do (R,R)-sabineno foi possível obter seletividade de 12% para α-terpineno, 17% para γ-terpineno, 4% para terpinoleno, 13% para acetato de 1,4-terpineol, 13% para 1,4-terpineol e 17% para 1,8-terpineol. Esses resultados estão atrelados a conversões significativas do substrato, de aproximadamente 95%. Todos os compostos obtidos apresentam aplicação conhecida na indústria da química fina.pt_BR
dc.language.isopt_BRpt_BR
dc.rightsabertopt_BR
dc.subjectCatalisadorespt_BR
dc.subjectTerpenospt_BR
dc.titleAplicação de catalisadores a base de heteropoliácidos na transformação de compostos terpênicos : (+)-aromadendreno e (R,R)-sabineno.pt_BR
dc.typeDissertacaopt_BR
dc.rights.licenseAutorização concedida ao Repositório Institucional da UFOP pelo(a) autor(a) em 28/05/2020 com as seguintes condições: disponível sob Licença Creative Commons 4.0 que permite copiar, distribuir e transmitir o trabalho desde que sejam citados o autor e o licenciante. Não permite o uso para fins comerciais nem a adaptação.pt_BR
dc.contributor.refereeRocha, Kelly Alessandra da Silvapt_BR
dc.contributor.refereeRobles Azocar, Patrícia Alejandrapt_BR
dc.contributor.refereeRosmaninho, Marcelo Gonçalvespt_BR
dc.description.abstractenIn this work, catalysts based on heteropoly acid of the Keggin series were employed in the development of processes for catalytic transformation of components present in the from natural raw material, aiming to obtain compounds with potential added value. The application of H3PW12O40 (PW), the strongest heteropolyacid of the Keggin series, as homogeneous catalyst, and its cesium salt (CsPW), as heterogeneous catalyst, for the functionalization of (+)-aromadendrene in liquid phase has been studied. So far, there are no reports in the literature using heteropoly acids as catalysts for this reaction. The (+)-aromadendrene is a naturally occurring compound, which can be extracted from the distillation tail of the essential oil Eucalyptus globulus, whose main property is antimicrobial activity. The studies of (+)-aromadendrene transformation resulted in the production of known and unprecedented functionalized products, as well as the isomerization product formed in two solvents butanol e etanol, known as (+)-ledene, which presents antibacterial, antifungal, anti-inflammatory and anti-oxidant properties, being mainly employed in the pharmaceutical industry. The selectivity for the products of interest is dependent on the reaction conditions. However, the formation of the same main products have been observed through the use of PW and CsPW, for both solvents studied. The use of ethanol as a solvent and nucleophile has been more promising when compared to butanol. The use of the heterogeneous catalyst, CsPW, its enables the development of an environmentally friendly process, where the catalyst recovery can occur more easily, as well as its reuse. Under optimized conditions and in the presence of CsPW, a 70% yield was achieved in just 30 minutes of reaction in butanol. And in etanol, a combined yield for the products of interest equivalent to 74%. The CsPW was also used as a heterogeneous catalyst in the isomerization and functionalization of (R,R)-sabinene. There are no reports of studies employing heteropoly acid salt based on catalysts for this purpose, and the application of CsPW salt in the proposed reaction is unprecedented. The sabinene is a bicyclic monoterpene found essential oil of the plant Aloysia sellowii moldenke, in black pepper and in the leaves of the Duguetia furfuracea group. This compound has presented analgesic, anti-inflammatory and expectorant action. In all catalytics tests performed, the main products obtained from were: α-terpinene, γ-terpinene, terpinolene, 1,4-terpineol acetate, 1,4-terpineol and 1,8-terpineol. Under favorable conditions of the (R,R)-sabinene functionalization it was possible to obtain selectivity of 12% for αterpinene, 17% for γ-terpinene, 4% for terpinolene, 13% for 1,4-terpineol acetate, 13% for 1,4-terpineol and 17% for 1,8-terpineol; in a significant of substrate conversion, about 95%. All obtained compounds have application in the fine chemistry industry.pt_BR
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