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Title: Estudo fitoquímico biomonitorado para atividade citotóxica de espécies do gênero Tecoma (Bignoniaceae) e síntese de derivados triazólicos.
Authors: Reis, Adriana Cotta Cardoso
metadata.dc.contributor.advisor: Brandão, Geraldo Célio
Keywords: Bignoniaceae
Tecoma
Lignana
Derivados triazólicos
Citotoxicidade
Issue Date: 2017
metadata.dc.contributor.referee: Brandão, Geraldo Célio
Souza, Gustavo Henrique Bianco de
Leite, João Paulo Viana
Citation: REIS, Adriana Cotta Cardoso. Estudo fitoquímico biomonitorado para atividade citotóxica de espécies do gênero Tecoma (Bignoniaceae) e síntese de derivados triazólicos. 2017. 141 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) Escola de Farmácia, Universidade Federal de Ouro Preto, Ouro Preto, 2017.
Abstract: Plantas Bignoniaceae são amplamente utilizadas na medicina tradicional devido à presença de substâncias bioativas que possuem atividades importantes em benefício da saúde humana, dentre às várias atividades inclui-se a antitumoral. Tecoma é um gênero com reduzido número de espécies, sendo a T. stans (L.) Juss. ex Kunth a principal espécie deste gênero. Tecoma stans possui algumas variedades, delas a var. stans e a var. angustata são consideradas categorias populacionais significativas. Extratos de folhas e de caules de T. castaneifolia, T. garrocha, T. stans var. angustata e T. stans var. stans (coleta 1 e coleta 2) foram preparados por percolação a frio com EtOH comercial (92,8° GL) e os perfis cromatográficos foram obtidos por cromatografia liquida de ultra eficiência em fase reversa acoplada ao detector de ultravioleta (DAD) e ao espectrômetro de massas (CLUE-FR-DAD-EM). Os extratos de caules de T. stans var. stans (coleta 1 e coleta 2) foram submetidos a fracionamento por partição líquidolíquido, utilizando solventes de polaridade crescente. As frações diclorometano (FD), acetato de etila (FA) e a hidrometanólica obtidas foram avaliadas quanto à presença de lignanas, utilizando padrões previamente isolados. FD e FA da coleta 1 e a FA da coleta 2 foram fracionadas em coluna de sílica gel. O sólido isolado denominado de TSC–1 foi submetido a modificações moleculares, via reação “Click”, com a finalidade de obter derivados triazólicos mais ativos. A atividade citotóxica in vitro de extratos etanólicos de espécies do gênero Tecoma, bem como das substâncias isoladas e sintetizadas, foram avaliadas frente às linhagens celulares de carcinoma hepático, carcinoma de bexiga e adenocarcinoma de ovário, pelo método colorimétrico do MTT. Dos perfis cromatográficos dos extratos obtidos por CLUE-FR-DAD-EM foram identificados compostos fenólicos, dentre eles derivados de feniletanoides, lignanas e flavonoides. Cinco lignanas foram isoladas: paulownina (TSC–1), acetato de paulownina (TSC–2), sesamina (TSC–3), olivil (TSC–4) e cicloolivil (TSC–5), e um derivado feniletanoide, denominado de TSC–6. Os extratos de caules demonstraram maior atividade citotóxica do que os extratos de folhas, dentre eles, o extrato de caules de T. stans var. stans foi o mais citotóxico frente às três linhagens celulares. TSC–1 e TSC–2 apresentaram atividades citotóxicas frente às três linhagens celulares. Os derivados triazólicos: AC1015A, AC1019A, AC1024A, MC1071A, MC1068B, MC1070B e MC1072B apresentaram maior atividade citotóxica que TSC–1.
metadata.dc.description.abstracten: Bignoniaceae plants are widely used in traditional medicine due to the presence of bioactive substances that have important activities for the benefit of human health, among the various activities includes antitumor. Tecoma is a genus with a small number of species, being T. stans (L.) Juss. ex Kunth the main species of this genus. Tecoma stans has some varieties, of them var. stans and var. angustata are considered significant population categories. Extracts of leaves and stems of T. castaneifolia, T. garrocha, T. stans var. angustata and T. stans var. stans (collection 1 and collection 2) were prepared by cold percolation with commercial EtOH (92.8°GL) and the chromatographic profiles were obtained by liquid chromatography coupled to ultraviolet detector (DAD) and mass spectrometer (UPLC-RP-DAD-MS). The stem extracts of T. stans var. stans (collection 1 and collection 2) were submitted to fractionation by liquidliquid partition, using solvents of increasing polarity. The fractions dichloromethane (FD), ethyl acetate (FEA) and the hydrometanolic obtained were evaluated for the presence of lignans using previously isolated standards. FD and FEA from collection 1 and FEA from collection 2 were fractionated on a silica gel column. The isolated solid called TSC-1 was subjected to molecular modifications, via the "Click" reaction, in order to obtain more active triazolic derivatives. In vitro cytotoxic activity of ethanolic extracts of species of the genus Tecoma, as well as isolated and synthesized substances, were evaluated against the cell lines of hepatic carcinoma, bladder carcinoma and adenocarcinoma of ovary, by the colorimetric method of MTT. From chromatographic profiles of the extracts obtained by UPLC-RP-DAD-MS were identified phenolic compounds, among them derivatives of phenylethanoids, lignans and flavonoids. Five lignans were isolated: paulownin (TSC-1), paulownin acetate (TSC-2), sesamin (TSC3), olivil (TSC-4) and cycloolivil (TSC-5), and a phenylethanoid derivative, TSC-6. Extracts of stems showed greater cytotoxic activity than leaf extracts, among them, the stem extract of T. stans var. stans was the most cytotoxic against the three cell lines. Triazolic derivatives: AC1015A, AC1019A, AC1024A, MC1071A, MC1068B, MC1070B and MC1072B showed higher cytotoxic activity than TSC-1.
Description: Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas. CIPHARMA, Escola de Farmácia, Universidade Federal de Ouro Preto.
URI: http://www.repositorio.ufop.br/handle/123456789/10932
metadata.dc.rights.license: Autorização concedida ao Repositório Institucional da UFOP pelo(a) autor(a) em 27/03/2018 com as seguintes condições: disponível sob Licença Creative Commons 4.0 que permite copiar, distribuir e transmitir o trabalho desde que sejam citados o autor e o licenciante. Não permite o uso para fins comerciais nem a adaptação.
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