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Title: Síntese, caracterização e estudo das propriedades fotofísicas de um novo análogo de isoxazol com potencial de aplicação em dispositivos orgânicos optoeletrônicos.
Authors: Brito, Ana Carolina Ferreira de
metadata.dc.contributor.advisor: Cazati, Thiago
Taylor, Jason Guy
Keywords: Compostos orgânicos
Dispositivos optoeletrônicos
Ciência dos materiais
Issue Date: 2017
metadata.dc.contributor.referee: Cazati, Thiago
Gil, Laurent Frédéric
Valaski, Rogério
Citation: BRITO, Ana Carolina Ferreira de. Síntese, caracterização e estudo das propriedades fotofísicas de um novo análogo de isoxazol com potencial de aplicação em dispositivos orgânicos optoeletrônicos. 2017. 91 f. Dissertação (Mestrado em Ciências – Física de Materiais) – Instituto de Ciências Exatas e Biológicas, Universidade Federal de Ouro Preto, Ouro Preto, 2017.
Abstract: Isoxazóis são conhecidos devido seu potencial em atividades biológicas, mas têm sido inexplorados como intermediários sintéticos para aplicações em ciência dos materiais. Estes compostos heterocíclicos de cinco membros podem compor o núcleo rígido de moléculas capazes de exibir mesofases (caráter cristal-líquido), além de deslocalizarem elétrons em sistemas conjugados. Tais características tornam esta classe de compostos candidatos promissores para aplicação em eletrônica orgânica. O objetivo deste trabalho foi sintetizar um novo análogo de isoxazol luminescente, caracterizá-lo estruturalmente e estudar suas propriedades optoeletrônicas a fim de avaliar seu potencial para aplicação em dispositivos orgânicos. Um novo isoxazol foi sintetizado em quatro etapas sintéticas. O análogo inédito obtido foi o 1,3-bis(3-(2-(octiloxi)fenil) isoxazol-5-il) benzeno (LED 001). A molécula LED 001 em solução apresentou absorção óptica na região do ultravioleta (de 290 nm a 330 nm), com comprimento máximo de absorção centrado em 306 nm. Os coeficientes de absortividade molar () foram de 4056,43 L.mol-1.cm-1 em clorofórmio e de 1362,09 L.mol-1.cm-1 em dimetilformamida; sua eficiência quântica de fluorescência em dimetilformamida (ΦF =0,03) apresentou maior valor que em clorofórmio (ΦF =0,01). O nível de energia do HOMO (do inglês, highest occupied molecular orbital) da LED 001 foi estimado em 5,02 eV. Os valores encontrados para o nível de energia do LUMO (do inglês, lowest unoccupied molecular orbital) e a energia de gap, equivalentes a 1,21 eV e 3,81 eV, respectivamente, tornam a LED 001 um material promissor para utilização em dispositivos optoeletrônicos como modificador de interface, tanto para facilitar a extração/ejeção de cargas.
metadata.dc.description.abstracten: Isoxazoles have well established biological activities but, have been underexplored as synthetic intermediates for applications in materials science. These five membered heterocyclic compounds can form the rigid core for molecules capable of exhibiting mesophases and they can also deslocalize electrons in conjugated systems. These characteristics make them promising candidates for application in solar cells, OLEDs and organic semiconductor by employing a liquid - crystal property. The aims of this work are to synthesis novel luminescent isoxazole and analyze their morphological, structural and photophysical properties for application in electronic organic materials. Here, a novel isoxazole, 1,3-bis (3- (2- (octyloxy) phenyl) isoxazol-5-yl) benzene, has been synthesized in four synthetic steps. The novel analog obtained was characterized by nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), mass spectrometry (MS), differential thermal analysis (DTA) and infrared spectroscopy (IR). The molecule presented optical absorption in the ultraviolet region (from 290 nm to 330 nm), with maximum absorption length centered at 306 nm. The molar absorptivity coefficients () were 4056.43 L.mol-1.cm-1 in chloroform and 1362.09 L.mol-1.cm-1 in dimethylformamide. Its fluorescence emission peak was centered at 344 nm and the quantum efficiencies in dimethylformamide and chloroform solvent were found to be ΦF = 0.03 and ΦF = 0.01, respectively. The cyclic voltammetry technique proved adequate for estimating the HOMO energy level and novel isoxazole showed a high value of 5.02 eV at that level. The energy levels LUMO (1.21 eV) and the energy gap (3.81 eV) make it desirable material for photovoltaic devices application. Finally, isoxazole LED 001 is a promising material for use in optoelectronic devices as an interface modifier, both to facilitate the extraction or ejection of charge carrier.
Description: Programa de Pós-Graduação em Ciências – Física de Materiais. Departamento de Física, Instituto de Ciências Exatas e Biológicas, Universidade Federal de Ouro Preto.
URI: http://www.repositorio.ufop.br/handle/123456789/10133
metadata.dc.rights.license: Autorização concedida ao Repositório Institucional da UFOP pelo(a) autor(a) em 05/09/2018 com as seguintes condições: disponível sob Licença Creative Commons 4.0 que permite copiar, distribuir e transmitir o trabalho desde que sejam citados o autor e o licenciante. Não permite o uso para fins comerciais nem a adaptação.
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